Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με το δεξί την πορεία του στη League Phase του Κυπέλλου Ελλάδας Betsson, περνώντας από την Τρίπολη με 2-1 απέναντι στον Αστέρα AKTOR, σε μια αναμέτρηση που είχε ρυθμό, εντάσεις και έναν πρωταγωνιστή: τον Μεχντί Ταρέμι. Ο Ιρανός επιθετικός έκανε αισθητή την παρουσία του από νωρίς, κερδίζοντας πέναλτι στο 13’ ύστερα από μαρκάρισμα του Σίπσιτς και εκτελώντας ο ίδιος εύστοχα για το 0-1. Πέντε λεπτά αργότερα (18’), ολοκλήρωσε μια υποδειγματική συνεργασία των Μπρούνο, Πνευμονίδη και Καμπελά με δυνατό αριστερό σουτ, δίνοντας στους ερυθρόλευκους προβάδισμα δύο τερμάτων.
Ο Αστέρας προσπάθησε να βρει απαντήσεις και είχε τις στιγμές του. Στο 30’ ο Χαραλαμπόγλου βρέθηκε σε πλεονεκτική θέση αλλά η προβολή του πέρασε δίπλα από το δοκάρι, ενώ στο δεύτερο μέρος ο Εμμανουηλίδης απείλησε κατ’ επανάληψη τον Πασχαλάκη με σουτ στο 55’, στο 63’ και στο 67’. Ο νεαρός φορ τελικά βρήκε το γκολ στο 90+4’, μειώνοντας σε 1-2 με όμορφο σουτ εκτός περιοχής, επιβραβεύοντας την επιμονή των Αρκάδων.
Ο Ολυμπιακός στο ενδιάμεσο διαχειρίστηκε το προβάδισμά του, είχε καλές στιγμές με τον Γιαζίτζι και τον Ελ Κααμπί, ενώ ο Μεντιλίμπαρ έδωσε χρόνο συμμετοχής σε νέα πρόσωπα όπως ο Λιατσικούρας. Η ομάδα του Πειραιά έδειξε σοβαρότητα στο πρώτο ημίχρονο, ψυχραιμία στο δεύτερο και με κορυφαίο τον Ταρέμι πήρε μια νίκη που μπορεί να αποδειχθεί κομβική στη μάχη για την πρόκριση στα προημιτελικά.
Για τον Αστέρα AKTOR, το θετικό είναι η εικόνα αντίδρασης στο δεύτερο μέρος και η επιθετική παρουσία του Εμμανουηλίδη, αλλά χρειάζεται περισσότερη σταθερότητα για να κυνηγήσει αποτελέσματα στη συνέχεια της διοργάνωσης.